Na verdade o problema não é o Ruby ou o Ruby on Rails, o maior problema esta no ambiente de desenvolvimento, simplesmente o “DOS” do Windows não pode ser considerado um shell o que já dificulta em muitas coisas, se você precisar automatizar alguma tarefa usando .bat vai entender o que estou falando.

Claro tudo isso é uma questão de gosto, sei que tem muita desenvolvedor que usa Windows e se sente bem com isso, mas por experiência própria eu já fui assim e sei que o dia que fui para o Linux foi um caminho sem volta, desenvolver em ambiente Posix é infinitamente mais confortável do que em Windows.

Agora existe casos e casos como eu disse, eu usei o VMware no Windows como solução por um período, neste período em especifico eu estava de mudança e minha unica forma de acesso a internet era através da placa da VIVO, ela funciona no Linux, mas não existe nada que permita verificar o sinal, como estou morando em um bairro afastado de Curitiba, o sinal não era la essas coisas, com o Windows eu conseguia verificar o sinal e ficava andando com o notebook por todo lado na casa até conseguir um sinal de 3G e uma conexão marromeno.

Minha ADSL foi instalada, agora posso voltar ao Linux sem problema, como você disse ainda existe o caso de quem por imposição da empresa é obrigado a ficar no Windows, assim como os casos de quem é obrigado usar o um repositório svn e usa git somente na sua máquina.

Aos pobres coitados que são obrigados por uma coisa ou outra a permanecer presos no Windows ficou a dica.

“Vai desenvolver em Rails? Mude para linux. Se puder para Mac melhor ainda. E instale uma máquina virtual com o windows para quando precisar fazer as coisas de windows. E pronto.”

Sinceramente eu não vejo porque continuar usando o windows. O único motivo, talvez, seria por imposição da empresa, mas neste caso, dificilmente você poderia instalar um VMware com Linux. Ai ferrou.

Na minha opinião, a melhor coisa é abandonar o windows de vez e deixar uma máquina virtual com ele instalado só para casos especiais, como usar um programa que só tem para ele, por exemplo. No caso de computadores compartilhados, ou para jogos, ainda existe a possibilidade de instalar os dois sistemas e bootar com o que for usar no momento.

Grande abraço!